Dentro del mundo del fútbol, el Real Madrid se ha hecho muy conocido por los grandes fichajes que realiza; algo que con Florentino Pérez se acentuó, pues se convirtió es un verdadero as para realizar fichajes imposibles, de jugadores súper estrellas y de formar equipo galácticos. Sin embargo, como todo en la vida, nada es perfecto y a lo largo de la exitosa historia del conjunto merengue se han producido algunas de las contrataciones más nefastas del mundo del balompié, incluso varias que efectuó el actual mandatario blanco. Las apuestas en ocasiones no salen nada bien y tanto la plantilla como esos jugadores acaban pagando un alto precio.
En estos últimos años, con la pandemia del coronavirus en su apogeo, Florentino Pérez ha aplicado unas medidas de ahorro que han mantenido estable al Real Madrid; pero eso no ha impedido que se hagan algunas apuestas por varios jugadores y algunos de estos nuevos fichajes, como otros a lo largo de la historia, tal vez no salieron como se esperaba. Tanto Florentino Pérez como mandatarios anteriores han tenido sus fallos y con sus contrataciones se puede armar una lista de los peores fichajes de la historia del club merengue. Futbolistas que se pensaron que la romperían y en otros que no se tenía tanta fe, pero igual llegaron al Madrid, varios fallaron y ahora forman parte de este listado.
1Cassano fue uno de los fracasos de Florentino Pérez
Entre los peores fichajes del Real Madrid se puede contar a Antonio Cassano como uno de los más famosos. El italiano llegó en el mercado de invierno en el 2006 a cambio de cinco millones de euros a la Roma, con el que ya tenía problemas por algunos casos de indisciplina; esa debió ser una señal y Florentino Pérez la pasó por alto. En el Madrid sus constantes problemas con las lesiones, que casi no lo dejaban jugar; ese caso de indisciplina contra Capello, que incluso lo apartó del equipo; y toda esa vida desenfrenada y poco profesional que tenía, con fiestas, alcohol, mujeres y demás, lo convirtieron en una decepción total. En el 2007 se marchó a la Sampdoria dejando un paso deportivo muy triste en el Madrid.